Retinol,维生素A,视黄醇
Retinol,维生素A,视黄醇
R7632 - synthetic, ≥95% (HPLC), crystallineDOWNLOAD MSDS (PDF)
BioXtra, ≥99.0% (HPLC), ~3100 units/mg (Sigma)
Synonym: Axerophthol, Vitamin A alcohol, Vitamin A, Vitamin A1, all-trans-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
R7632-25MG 422.37
R7632-100MG 620.10
R7632-250MG 1196.91
R7632-500MG 1726.92
R7632-1G 2968.29
BioXtra, ≥99.0% (HPLC), ~3100 units/mg (Sigma)
95144-250MG 1278.81
95144-1G 4028.31
CAS Number: 68-26-8
Empirical Formula (Hill Notation): C20H30O
Molecular Weight: 286.45
Beilstein Registry Number: 403040
EC Number: 200-683-7
MDL number: MFCD00001552
biological source synthetic
assay ≥95% (HPLC)
form crystalline
color yellow to orange
mp 61-63 °C(lit.)
abs. ε/326 nm, isopropanol 2700 u/mg
中文名称:维生素A 英文名称:vitamin A 其他名称:视黄醇(retinol) 定义:所有β紫萝酮衍生物的总称。一种在结构上与胡萝卜素相关的脂溶性维生素。有维生素A1及维生素A2两种。与类胡萝卜素不同,具有很好的多种全反式视黄醇的生物学活性。为某些代谢过程,特别是视觉的生化过程所必需。
维生素A的化学名为视黄醇,是最早被发现的维生素。维生素A有两种。一种是维生素A醇(retionl),是最初的维生素A形态(只存在于动物性食物中);另一种是胡萝卜素(carotene),在体内转变为维生素A的预成物质(provitaminA,可从植物性及动物性食物中摄取);维生素A的计量单位是USP单位(United States Pharmocopea)、IU单位(International Units)、RE单位(Retinol Equivalents)等3种。
维生素A1分子式:C20H30O 维生素A2分子式:C20H28O CAS号68-26-8 EINECS号200-683-7 分子量286.452 InChIInChI=1/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+ 熔点62-64 沸点137-138
维生素的分类
脂溶性 A
α-胡萝卜素 ·β-胡萝卜素 ·视黄醇 ·维A酸
D
D2(麦角甾醇、钙化醇) ·D3(7-脱氢胆固醇、维生素原D3、胆钙化醇、25-羟胆骨化醇、骨化三醇(1,25-二羟胆钙化醇)、维生素D3-23羧酸) ·D4(双氢麦角钙化醇) ·D5·D类似物(二氢速留醇、钙泊三醇、他卡西醇、帕立骨化醇)
E
生育酚(α、β、γ、δ) ·生育三烯酚(α、β、γ、δ) ·托可索仑
K
萘醌 ·叶绿醌(K1) ·四烯甲萘醌(K2) ·甲萘醌(K3) ·甲萘二酚(K4)
水溶性 B
B1(硫胺) ·B2(核黄素) ·B3(烟酸、烟酰胺) ·B5(泛酸、右旋泛醇、泛硫乙胺) ·B6(吡哆醇、磷酸吡哆醛、吡哆胺) ·B7(生物素) ·B9(叶酸、二氢叶酸、亚叶酸) ·B12(氰钴胺、羟钴胺素、甲钴胺、腺苷钴胺) ·胆碱
C
抗坏血酸·脱氢抗坏血酸
维生素A是脂溶性的醇类物质,有多种分子形式。其中VA1主要存在于动物肝脏、血液和眼球的视网膜中,又叫视黄醇,熔点64℃,分子式C20H30O,VA2主要在淡水鱼中存在,熔点只有17~19℃,分子式C20H28O。 维生素A是构成视觉细胞中感受弱光的视紫红质的组成成分视紫红质是由视蛋白和``11 – 顺 –视黄醛组成,与暗视觉有关。 维生素A只存在于动物性食物中,A1存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏中,而A2存在于淡水鱼的肝脏中。植物组织中尚未发现维生素A(但是部分植物中含有的β-胡萝卜素可以被人体吸收并转化为维生素A)。人体缺乏维生素A,影响暗适应能力,如儿童发育不良、皮肤干燥、干眼病、夜盲症等。
生理功能
1)维持正常视觉功能。眼的光感受器是视网膜中的杆状细胞和锥状细胞。这两种细胞都存在有感光色素,即感弱光的视紫红质和感强光的视紫蓝质。视紫红质与视紫蓝质都是由视蛋白与视黄醛所构成的。视紫红质经光照射后,11-顺视黄醛异构成反视黄醛,并与视蛋白分离而失色,此过程称“漂白”。若进入暗处,则因对弱光不敏感的视紫红质消失,故不能见物。 分离后的视黄醛被还原为全反式视黄醛,进一步转变为反式视黄酯(或异构为顺式)并储存于色素上皮中。由视网膜中视黄酯水解酶,将视黄酯转变为反式视黄醇,经氧化和异构化,形成11-顺视黄醛。再与蛋白重新结合为视紫红质,恢复对弱光的敏感性,从而能在一定照度的暗处见物,此过程称暗适应(DarkAdaptation)。由肝脏释放的视黄醇与视黄醇结合蛋白(RBP)结合,在血浆中再与前白蛋白结合,运送至视网膜,参与视网膜的光化学反应,若维生素A充足,则视紫红质的再生快而完全,故暗适应恢复时间短;若维生素A不足,则视紫红质再生慢而不完全,故暗适应恢复时间延长,严重时可产生夜盲症(NightBlindness)。 2)维护上皮组织细胞的健康。 维生素A可参与糖蛋白的合成,这对于上皮的正常形成、发育与维持十分重要。当维生素A不足或缺乏时,可导致糖蛋白合成中间体的异常,低分子量的多糖—脂的堆积,引起上皮基底层增生变厚,细胞分裂加快、张力原纤维合成增多,表面层发生细胞变扁、不规则、干燥等变化。鼻、咽、喉和其他呼吸道、胃肠和泌尿生殖系内膜角质化,削弱了防止细菌侵袭的天然屏障(结构),而易于感染。在儿童,极易合并发生呼吸道感染及腹泻。有的肾结石也与泌尿道角质化有关。过量摄入维生素A,对上皮感染的抵抗力并不随剂量而增高。 3)维持骨骼正常生长发育。 当其缺乏时 ,成骨细胞与破骨细胞间平衡被破坏,或由于成骨活动增强而使骨质过度增殖,或使已形成的骨质不吸收。 4)促进生长与生殖。 维生素A有助于细胞增殖与生长。动物缺乏维生素A时,明显出现生长停滞,可能与动物食欲降低及蛋白利用率下降有关。维生素A缺乏时,影响雄性动物精索上皮产生精母细胞,雌性阴道上皮周期变化,也影响胎盘上皮,使胚胎形成受阻。维生素A缺乏还引起诸如催化黄体酮前体形成所需要的酶的活性降低,使肾上腺、生殖腺及胎盘中类固醇的产生减少,可能是影响生殖功能的原因。 5)其他原因。 近年发现维生素A酸(视黄酸)类物质有延缓或阻止癌前病变,防止化学致癌剂的作用,特别是对于上皮组织肿瘤,临床上作为辅助治疗剂已取得较好效果。β---胡萝卜素具有抗氧化作用,近年来有大量报道,是机体一种有效的捕获活性氧的抗氧化剂,对于防止脂质过氧化,预防心血管疾病、肿瘤,以及延缓衰老均有重要意义。维生素A对于机体免疫功能有重要影响,缺乏时,细胞免疫呈现下降。 维生素A过量摄入,可引起中毒。成人一次剂量超过3×10的5次方μg视黄醇当量(RE),儿童一次剂量超过9×10的4次方μgRE即可致急性中毒,成人每日摄入(2.25~3)×10的4次方μgRE,婴幼儿每日摄入(1.5~3)×10的4次方μgRE,超过6个月,可引起慢性中毒。 婴幼儿慢性中毒常见皮肤干粗或薄而发亮,有皮脂溢出样皮炎或全身散在性斑丘疹,斑片状脱皮和严重瘙痒。唇和口角常皲裂,易出血。毛发干枯、稀少、易脱发。骨痛,常发生在长骨和四肢骨,以前臂和小腿多见。伴局部软组织肿胀,有压痛感等体征。
参考资料:
上海伊卡生物技术有限公司简介
上海伊卡生物技术有限公司成立于2012年,由多位生物学领域科学家和高级实验师发起的一家以技术开发为背景,结合生产型企业。企业的宗旨是研究开发先进的生产技术和工艺,生产和销售符合国际同行业标准的抗生素产品;同时研制开发具有知识产权的新医药,从而更好地服务于广大医药企业和科研工作者。
公司与国内多家知名实验室建立了长期合作关系,涉及抗生素生产、提纯,氨基酸研究以及临床前动物学试验评价。目前已经建成现代化的抗生素提纯实验室,可提供多种高纯的抗生素产品,满足广大客户细胞培养、分子生物学实验、化学检测、医药生产等各种要求。
2013年开始公司与国内多家组培工厂合作开始销售组陪试剂产品,常年大量现货品种包括琼脂粉、卡拉胶、花宝1号、花宝2号、花宝3号、花宝4号、花宝5号、肌醇、赤霉素(GA3、GA4+7)、激动素、噻苯隆、玉米素、螯合铁、蔗糖、MS培养基、维生素等等。
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