绿原酸
别名:氯原酸,咖啡鞣酸
化学名:3 — 咖啡酰奎尼酸 Cyclohexanecarboxylic acid, 3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxy-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxy-1, [1S-(1 α , 3 β , 4 α , 5 α )]
CAS NO: 327-97-9
分子式及分子量:C16H18O9=354.30
植物来源:主要存在于金银花、杜仲叶中.
蔷薇科植物英国山楂Crataegus oxyacantha Linn.的果实,千屈菜科植物千屈菜Lythrum salicaria L.花,无患子科植物坡柳Dodonaea viscose (L.)Jacp.,水龙骨科植物欧亚水龙骨Polypodium vulgare L.根茎,马鞭草科植物假败酱Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl根,十字花科植物卷心菜Brassica oleracea L.var.capitata L.茎、叶,蓼科植物扁蓄Polygonum aviculare L.全草,茜草科植物篷子菜Galium verum L.全草,忍冬科植物蒴翟Sambucus javanica Reinw.全草.
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物理性状:半水合物为针状结晶(水)。110 ℃变为无水化合物,熔点 208 ℃, [ α ]24D-35.2 ℃( c=2.8)。25 ℃水中溶解度为 4%,热水中溶解度更大;易溶于乙醇及丙酮,极微溶于醋酸乙酯。 13CNMR(H2O)A:126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] 。
作用与用途:具有较广泛的抗菌作用,但在体内能被蛋白质灭活 [11] 。与咖啡酸相似,口服或腹腔注射时,可提高大鼠的中枢兴奋性。可增加大鼠及小鼠的小肠蠕动和大鼠子宫的张力。有利胆作用,能增进大鼠的胆汁分泌 [12-14] 。对人有致敏作用,吸入含有本品的植物尘埃后,可发生气喘、皮炎等,但食入后可经小肠分泌物作用,变为无致敏性物质 [15,16] 。有止血、增高白血球 [17] 。及抗病毒作用 [18] 。具有缩短血凝及出血时间的作用 [19] 。
毒性很小,幼大鼠口服的 LD50 大于 1g/kg ,腹腔注射大于 0.25g/kg[20] 。
(1) 降压作用:经多年临床试验证实的,杜仲绿原酸有明显的降压作用,而且疗效平稳,无毒、无副作用。美国威斯康星大学(Charles J Sih, et al . Separation and synthesis of pinoresinol diglucoside moides olive J Am Chem Soc 1976,98(17):5412等研究发现杜仲绿降血压的有效成分是松酯醇二葡萄糖苷,桃叶珊瑚甙,绿原酸,和杜仲绿原酸多糖类。
(2) 抗肿瘤作用:现代药理实验证明杜仲绿原酸有抗癌和抑癌之功效,日本学者研究了杜仲绿原酸的变异原性抑制作用(antimutagenicity),发现该作用与绿原酸等抗变异原性成分有关,揭示了绿原酸对肿瘤预防的重要意义。
(3) 补肾、增强机体免疫作用:实验表明明杜仲绿原酸具有兴奋垂体-肾上腺皮质系统、增强肾上腺皮质功能的作用,说明杜仲绿原酸作为助阳补肾是有科学依据的。研究发现杜仲绿原酸既能启动单核巨噬细胞系统和腹腔巨噬细胞系统的吞噬活性,增强机体的非特异免疫功能,又能对迟发型超敏反应起抑制作用。
(4) 抗氧化、抗衰老、抗肌肉骨骼老化:杜仲绿原酸含有一种可促进人体的皮肤、骨骼、肌肉中胶蛋白的合成与分解的特殊成分,具有促进代谢、防止衰退的功能,可用来预防宇航员因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退,同时发现杜仲绿原酸无论在体内还是体外,均有明显抗自由基作用。
(5) 抗菌、抗病毒:杜仲绿原酸有较强的抗菌消炎作用,桃叶珊瑚苷及其多聚体有明显的抑菌作用,桃叶珊瑚苷元对革兰氏阴性、阳性菌都有抑制作用。桃叶珊瑚苷有抑菌、利尿作用,并能促进伤口愈合;桃叶珊瑚苷与葡萄糖苷一起预培养后还会产生明显的抗病毒作用,但其本身开不具有抗病毒功能。日本爱知医科大学加龄医科学研究所经研究确认,从杜仲中提取的碱性物质有抗破坏人体免疫系统病毒的功能,这种物质有可能用于预防和治疗艾滋病。
(6) 其它作用:利尿,利胆,降血脂,保胎