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对苯二胺涉及氨基发生的反应

2012-03-20     来源:本站     点击次数:1999

对苯二胺(p-Phenylenediamine), 又名乌尔丝D,是最简单的芳香二胺之一,也是一种有广泛应用的中间体,可用于制取偶氮染料,高分子聚合物,也可用于生产毛皮染色剂,橡胶防老剂和照片显影剂,另外对苯二胺还是常用的检验铁和铜的灵敏试剂。 对苯二胺是极为重要的染料中间体,主要用于芳纶、偶氮染料、硫化染料、酸性染料等。

涉及氨基发生的反应

  对苯二胺的反应主要在氨基上进行,并可得到一系列的衍生物,有关反应有N-烷基化和N-芳基化、缩合、重氮化、氧化等。

  (1)与酸反应:作为弱碱,对苯二胺与无机酸作用生成溶于水的盐。在正常重氮化条件下,用亚硝酸处理生成重氮化合物和双重氮化合物的混合物;在磷酸混合物中用硝酰硫酸处理生成双重氮化合物。

  (2)氧化反应:对苯二胺易被氧化,在空气中迅速氧化成深裼色。用二氧化锰或重铬酸钠氧化成对苯醌。在苯胺或邻甲苯胺存在下氧化时,形成蓝色吲达胺,煮沸转变成碱性藏红。在氨水中用铁氰化钾缓慢氧化,则生成对苯醌二亚胺,此化合物不稳定,能进一步反应生成复杂的化合物 - 班德罗夫斯基碱,是在染毛发和毛皮时生成的一种中间体。对苯二胺在活泼亚甲基化合物存在下氧化成偶氮甲碱染料。

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