本文要点：高性能荧光染料的稀缺，仍是目前的近红外二区成像领域面临的严峻瓶颈。现有染料普遍存在光吸收率低、发射效率差及合成繁琐等问题。本文提出了一种简明的两步环化策略，以易得原料构建了名为BM-engineered的新型高亮度近红外二区染料家族。BM染料具有完全刚性和共平面的骨架，展现出优异的摩尔消光系数（εDCM = 1.9–3.7 × 105 M–1 cm–1）、高荧光量子产率（DCM中ΦF = 10.4–18.0%）以及显著的光化学稳定性。值得注意的是，BM3以其卓越的近红外二区光学性能（ε = 3.7 × 105 M–1 cm–1，ΦF = 18.4%）重新定义了该领域的光学性能标准，成为迄今报道的最亮近红外二区荧光染料。凭借这一优势，BM3在超低剂量下即可实现高分辨率生物成像，不仅能够实现脑血管（3 nmol）和淋巴管（75 pmol）成像，还能精确检测缺血再灌注模型中微小的脑毛细血管损伤。更引人注目的是，BM3首次实现了对化学和细菌刺激引发的炎症淋巴系统的精确实时追踪，揭示了先前难以捉摸的不同病理生理模式。本研究不仅开创了一种面向超亮近红外二区荧光染料的简化合成策略，而且拓展了生物成像精度和疾病诊断的前沿，为生物医学创新和临床应用释放了巨大潜力。

本文针对近红外二区荧光成像领域面临的核心瓶颈——高性能荧光染料稀缺（存在摩尔消光系数低、量子产率低、合成复杂等问题），提出了一种创新的解决方案。作者团队受前期研究启发，利用易得的商业化原料和简单的两步合成法(图1)，开发出了一种名为BM染料的新型高亮度近红外二区荧光骨架。BM染料的关键设计在于其完全刚性和共平面的稠环结构，这与传统柔性骨架的染料形成鲜明对比。这种独特结构带来了多重优势：1）极高的摩尔消光系数（BM3达3.7 × 10⁵ M⁻¹ cm⁻¹）；2）高荧光量子产率（BM3在DMSO中达18.4%），有效抑制了非辐射衰变；3）卓越的光稳定性。其中，BM3的综合亮度超越了所有已报道的近红外二区分子，刷新了该领域的性能纪录。作为概念验证，BM3在极低剂量下即实现了高质量的脑血管和淋巴管成像，性能优于现有市售染料，并首次实现了对炎症淋巴系统的精确实时追踪。该研究不仅提供了一种简捷高效的高亮度染料构建策略，也通过实验与计算分析揭示了分子结构与光学性能的关联，为下一代近红外二区荧光探针的理性设计指明了方向，对推动高精度生物成像和疾病诊断具有重要意义。

图1. 以常见原料（水杨醛和环己酮衍生物）为起始材料，通过简洁的合成路线合理设计NIR-II荧光团骨架。

罗丹明和花菁染料是广泛使用的阳离子染料，以其可调谐的波长、高摩尔吸光度和强荧光发射而闻名，使其成为荧光成像和光疗的理想选择。这些染料通常具有大而刚性的共轭骨架，π电子在分子结构上几乎均匀分布（图2a）。通过引入不同的取代基或改变共轭长度，可以调整其光物理性质（λabs/em、ΦF和ε等）。值得注意的是，这些染料采用非极性基态，尤其是在极性介质中。在此状态下，π电子密度分布是对称的，导致正电荷离域化和最小的键长交替。这种结构排列减少了激发态与基态之间的振动耦合，有助于最小化非辐射衰变途径。这些特性因此赋予了它们强的光吸收和有利的发射性质。

图2. (a) 花菁和罗丹明染料的对称π电子分布。(b) BM染料的设计策略。(c) BM染料的合成路线。(d) BM0、BM1、BM2和BM3的静电表面电势。(e) 被各种立体、给电子和吸电子基团取代的BM染料的不同结构。

首先研究者采用计算分析来指导染料骨架的设计，旨在避免不必要的试错。为了研究不同"桥"构型的影响，模拟了两种参考化合物，Dye1 (D1) 和 Dye2 (D2)，如图2b所示。对于D1，聚甲炔桥未能完全环化，导致其在基态下呈现扭曲和非平面结构，预示着较差的化学稳定性。此外，在光激发下，D1易于形成以完全电荷分离为特征的TICT态，使其既无荧光又化学不稳定。进一步设计了BM，通过用sp2杂化的氧桥原子取代两个–C(CH3)2–基团，旨在减少分子扭曲。正如预期的那样，经计算分析证实，BM确实展现出更好的平面性。

如图2b所示，BM染料具有线性结构和对称的π电子分布。它们由烷基取代的苯胺作为给体、聚甲炔作为桥连以及在整个骨架上离域的正电荷组成。与传统的NIR-II花菁染料中裸露的甲炔基以及罗丹明染料中的稠合多环相比，BM染料中的共轭双键通过并入刚性的六元脂环得到稳定。这种结构设计有效抑制了困扰传统花菁染料的旋转、构象转变和光异构化，从而显著增强了它们的结构稳定性和电子稳定性。此外，稠环数量的战略性减少和氧原子的引入缓解了过度亲脂性和π–π堆积的问题。这种方法协同增强了光捕获能力（ε）和发射效率（ΦF），最终实现卓越的亮度。

本研究的主要目标是构建具有高亮度以及简化合成步骤的NIR-II染料骨架。如图2c所示，采用了两步合成法：（1）通过‌Domino Oxa–Michael–Aldol 缩合反应生成酮中间体，（2）该中间体与不同的芳基锂试剂反应，酸化后得到一系列BM染料。BM3以环状氨基作为末端取代基，相较于BM1和BM2表现出更优越的光学性质，包括红移的吸收/发射峰、更高的摩尔吸光度和量子产率，这归因于其增强的给电子能力和构象约束。基于这一优化的核心结构，通过对内消旋苯环进行官能化，进一步丰富了BM骨架的多样性（图2e），引入了空间位阻基团（BM4–6）、给电子基团（BM7–8）和吸电子基团（BM9–10）。该系列化合物使研究者能够系统研究结构-性质关系，并精细调控光物理行为（图3a,b）。

图3. BM1–6的光谱表征。

获得了这些染料后，首先研究了它们的光物理性质。这些染料在各种溶剂中的吸收和发射光谱如图3，相应的光物理数据总结于图3i中。可以观察到，所有三种染料在600 nm至900 nm之间均表现出强的NIR吸收，并且随着氨基取代基给电子能力的增强，染料的吸收最大值（λabs）按BM1 < BM2 < BM3的顺序逐渐红移，这一趋势在不同溶剂中保持一致。具体而言，BM1、BM2和BM3在CH2Cl2中的吸收最大值分别为852 nm、858 nm和895 nm。此外，刚性的对称结构赋予了所有三种染料高的摩尔消光系数。BM1和BM2在CH2Cl2和CHCl3中的ε值超过3.0 × 10⁵ M⁻¹ cm⁻¹，而BM3在CHCl3中达到更高的值，为3.7 × 10⁵ M⁻¹ cm⁻¹，远远超过类似光谱范围内大多数已报道的NIR-II荧光染料。BM3光学性能的稳健性体现在即使在甲醇中（一种常会破坏电子对称性的极性溶剂），其仍保持高的ε（2.8 × 10⁵ M⁻¹ cm⁻¹）。

当从有机环境过渡到水相环境时，它们的光物理行为出现了有启示性的差异。如图S3和S4所示，BM1和BM2保留了与在有机溶剂中相似的光谱特征，尽管由于水的高极性而发生了适度的蓝移和ε降低，例如，BM1从DCM中的852 nm移动到PBS中的830 nm。然而，BM3呈现出显著的对比：其大而刚性的平面结构驱动了明显的H-聚集，严重损害了其溶解度。虽然在PBS中在885 nm附近仍可观察到微弱的吸收（图3f），但主导的最大吸收峰急剧蓝移至733 nm。采用分子分散策略，使用Tween 80作为助溶剂。值得注意的是，仅在PBS中引入0.01%的Tween 80就引起了显著的光谱恢复：BM3的λabs从733 nm激增至896 nm，同时ε恢复到1.1 × 10⁵ M⁻¹ cm⁻¹。进一步提高Tween 80浓度带来的变化可忽略不计，表明其已完全恢复到单体状态。

接下来，进一步研究了它们的荧光性质。如图3d、所示，三种染料在不同溶剂中的最大荧光波长（λem）范围为870 nm至930 nm。具体而言，BM1、BM2和BM3在CH₂Cl₂中的发射最大值分别位于879 nm、893 nm和912 nm。所有三种染料均随溶剂极性增加而表现出轻微的发射蓝移；例如，BM1的λem从CH₂Cl₂中的879 nm移动到甲醇中的866 nm。令人满意的是，BM1和BM2在PBS中表现出优异的溶解性，并保持了与有机溶剂中相当的高荧光强度，尽管其λem值略有蓝移（图3e）。然而，BM3表现出明显不同的行为：在PBS中的严重聚集极大地猝灭了其发射（图3g）。引人注目的是，在加入Tween 80后，BM3在PBS中的荧光强度激增近10倍，达到与甲醇中相当的亮度水平。这种改善伴随着λem的显著红移，从DCM中的912 nm移动到Tween 80溶液（0.5%）中的933 nm，反映了其单体形式的恢复。

随后，研究者进一步评估了BM1、BM2和BM3相对于基准染料ECXb的相对荧光量子产率（ΦF）。从图3i可以看出，所有三种染料在有机溶剂中均表现出高的ΦF，在卤代溶剂（CH₂Cl₂、CHCl₃和1,2-二氯乙烷）中的值超过10%。其中，BM3在DMSO中显示出最高的ΦF，为18.4%。尽管在极性溶剂中ΦF有所下降，BM3在甲醇中仍保持相对较高的ΦF，为4.4%，优于大多数已报道的NIR-II分子。即使在发生严重聚集诱导猝灭的PBS中，BM3仍保持可测量的ΦF，为0.6%。引人注目的是，加入Tween 80作为增溶剂后，其ΦF激增近9倍，达到非凡的5.4%，凸显了聚集控制在释放该染料全部发射潜力中的关键作用。

为了评估固有亮度（ΦF × ε），进一步计算了三种染料在不同溶剂中的亮度值。如图3i、所示，BM1、BM2和BM3在各种溶剂中的亮度值均超过10⁴ M⁻¹ cm⁻¹。值得注意的是，BM3在CH₂Cl₂中达到了6.4 × 10⁴ M⁻¹ cm⁻¹的卓越亮度，跻身迄今报道的最亮NIR-II荧光染料之列。即使在甲醇和Tween 80溶液（0.5%）中，BM3仍保持高值，分别为1.2 × 10⁴和0.6 × 10⁴ M⁻¹ cm⁻¹。总体而言，与BM1和BM2相比，BM3在各种溶剂中表现出更优越的光物理性质，包括更长的λabs和λem、更大的ε以及更高的ΦF。在相同光谱范围内，BM3名列前茅，且远远优于先前报道的NIR-II染料。

图4. BM3 and ECXb in CH2Cl2的理论计算和光谱表征

一般来说，εmax主要由两个参数决定：振子强度（f）以及紫外-可见-近红外吸收光谱的半高全宽（fwhm）。通过计算表明， BM3的f值为1.8536，与ECXb（1.6938）相比更大。BM3的f值较大源于电荷离域化增强，这体现在沿所标示聚甲炔链的BLA值小（0.033），以及在HOMO → LUMO跃迁过程中电荷转移距离dCT极小（0.706 Å）（图4a、b）。此外，实验数据显示，在紫外-可见-近红外吸收光谱中，BM3比ECXb表现出更窄的fwhm（BM3为667 cm⁻¹，ECXb为703 cm⁻¹，图4c）。

fwhm量化了紫外-可见-近红外光谱的展宽程度。小的fwhm有助于提高εmax。fwhm的增加（或紫外-可见-近红外吸收光谱的展宽）主要归因于溶剂-染料相互作用。较小的fwhm值表明BM3经历的染料-溶剂相互作用弱于ECXb。这很可能是由于BM3中的π共轭网络比ECXb中的更小（用苯基片段替换了萘）。出于同样的原因，研究者还注意到在荧光光谱中BM3的fwhm也小于ECXb（BM3为698 cm⁻¹，ECXb为736 cm⁻¹，图4c）。增强的振子强度f和减小的fwhm共同促成了BM3 εmax的提高。

接着还分析了BM3相比ECXb具有更高量子产率的分子原因。为此，计算了BM3和ECXb在S₁态的Huang–Rhys (HR)因子 （图4d）。HR因子表征了电子-声子耦合强度，大的HR因子（尤其是在热可达的低频区域，即<200 cm⁻¹）表明显著的非辐射衰变。计算显示，ECXb在7.83 cm⁻¹处表现出显著更高的HR因子，为6.39，大约是BM3的六倍。ECXb中这个升高的HR因子主要归因于呫吨桥的旋转自由度。相比之下，BM3中氧桥原子的引入有效限制了这种旋转运动，从而降低了HR因子和非辐射衰变。表明了BM3具有比ECXb更高的量子产率。

图5.（a）用不同的供电子基团和吸电子基团取代的BM染料的不同结构。BM3，7-10在不同有机溶剂中的紫外-可见-近红外吸收光谱（b）和发射光谱（c）。BM3，7-10在含有0.5%吐温80的PBS中的紫外-可见-近红外吸收光谱（d）、发射光谱（e）。

为了探索BM骨架的结构-性质关系，研究者合成了一系列在内消旋位具有不同空间和电子性质的衍生物（BM4–10）（图5a）。带有空间位阻芳基的BM4–6表现出与BM3几乎相同的光物理性质（λabs/λem、ε、ΦF和τF），这与它们共享的核心结构一致。例如，BM4和BM5在CH₂Cl₂中的λabs/λem分别约为901/930 nm和904/934 nm，并具有高的ΦF值，分别为13.5%和12.8%。出乎意料的是，BM4–6在Tween 80水溶液中均表现出相对较长的荧光寿命，分别测得为0.54、0.55和0.31 ns，这可能是由于胶束环境中分子间相互作用被抑制所致。

接下来，研究者引入了给电子基团（BM7，BM8）和吸电子基团（BM9，BM10）。它们的光学性质随取代基的电子性质发生系统性变化（图5b，c）。给电子基团引起蓝移（例如，BM7在TCM中的λabs/λem：884/913 nm），而吸电子基团引起红移（例如，BM10：903/930 nm）。这种趋势在Tween 80水溶液中被放大（图5d，e）。BM7和BM10分别显示出蓝移和红移的吸收和发射峰，位于880/920 nm和905/941 nm。尽管存在这些位移，所有衍生物在有机溶剂中仍保持了与BM3相当的高摩尔吸光度和荧光量子产率。值得注意的是，BM8和BM10在PBS中形成了非发射的J-聚集体。

图7. BM染料对氧化剂、还原剂、不同pH溶液中的吸收光谱和荧光光谱测试

BM染料的共轭聚甲炔骨架含有潜在的亲电位点，理论上使其易受活性氧或亲核试剂的降解。为了严格评估其化学稳定性，将染料与一组氧化性试剂（ClO⁻、H₂O₂、ONOO⁻、•OH）和还原性试剂（GSH、Cys、SH⁻、HSO₃⁻）共同孵育。如图7a、b所示，与ClO⁻（100 μM）、H₂O₂（100 μM）、ONOO⁻（100 μM）和•OH（100 μM）孵育1小时后，大多数BM染料保留了超过90%的原始吸光度，强烈表明它们对氧化应激具有优异的抵抗性。同时，当暴露于强还原性环境（包括Cys（100 μM）、GSH（1000 μM）、SH⁻（100 μM）和HSO₃⁻（100 μM））时，大多数BM染料也表现出显著的抵抗性。BM1和BM2的中等敏感性可能归因于其末端氨基取代基的化学性质，这可能促进了替代的还原途径。BM3及其类似物（具有刚化的环状氨基）具有更优异的稳定性，进一步证实了这种结构依赖的反应性。重要的是，测试中使用的还原试剂浓度与生理水平一致，而氧化试剂的浓度远远超过典型的生理活性氧水平。因此，可以得出结论，BM染料（其中BM3最为突出）具有完全足以用于生物应用的化学稳定性。值得注意的是，分散剂Tween 80显著增强了BM3的表观pH稳定性。在Tween 80溶液中，仅在pH > 11时才观察到显著的光谱变化（图7c–e），表明胶束包封提供了额外的抗碱水解保护作用。

除了化学稳定性，光稳定性也是决定成像质量的重要参数。本文系统评估了BM染料的抗光漂白能力，并与市售NIR-II染料ICG和IR1061作为参考化合物进行了比较。如图7f、g、所示，ICG和IR1061均经历了显著的光降解，在连续照射仅15分钟后，它们的吸光度就大幅下降。形成鲜明对比的是，所有BM染料均表现出卓越的光稳定性。在相同照射后，BM染料的吸光度下降不到10%。进一步研究BM3在不同有机溶剂（DCM、DMSO和MeOH）中进行光稳定性研究。在808 nm（330 mW cm⁻²）照射15分钟后，仅观察到吸收光谱的微小变化（图7h），保留了超过90%的初始吸光度。即使在Tween 80水溶液中，当照射功率增加到500 mW cm⁻²时，BM3仍保持了其原始吸光度的85%。考虑到NIR-II荧光成像的典型激发功率很少超过100 mW cm⁻²，这种卓越的稳定性凸显了BM染料在长时间、高质量荧光成像中的应用潜力，在这些应用中，稳定的信号保持至关重要。总之，这些结果凸显了BM染料优越的光物理性质，标志着它们是实际NIR-II成像应用中有前景的候选材料。

图8. BM染料的体外近红外II区荧光成像

在将BM染料应用于活体成像之前，系统评估了它们在水溶液中的荧光性能，并以市售NIR-II染料（ICG和IR1061）作为参考化合物。使用NIR-II成像系统，在三种长通滤光片下采集了相同浓度的BM染料和参考分子的荧光图像。如图8a–c所示，BM染料表现出强烈的NIR-II荧光，而参考化合物在相同条件下发射微弱信号。与填充参比染料的毛细管相比，填充BM染料的毛细管横截面轮廓显示出更优的特征完整性和信背比。此外，定量分析显示，不同BM染料在水溶液中的荧光强度排序与其在有机溶剂中测得的相对发射效率相匹配。接下来，采用组织模拟模型（1% Intralipid）来评估BM染料的高亮度如何转化为深部组织成像性能。随着穿透深度的增加，所有染料的图像质量都下降。值得注意的是，即使在超过5 mm的穿透深度，BM染料仍能产生可检测的信号。表现最佳的BM3，在使用900 nm和1050 nm长通滤光片时，通过8 mm的散射介质仍能产生清晰可辨的荧光。该实验直接证明，BM染料的高固有亮度为其在深部组织成像应用中提供了显著优势。

鉴于其优越的综合性能，BM3被选用于生物相容性评估及进一步的生物学研究。研究者首先验证了其高效的细胞摄取能力。孵育30分钟（5 μM）后，所有受试细胞系均显示出明亮的NIR-II荧光（图8d）。通过宽场显微镜进一步成像显示，在HeLa和4T1细胞中（图8e），大部分BM3定位于线粒体，皮尔逊相关系数超过70%证实了这一点。这种线粒体积累可能归因于染料本身的亲脂性和正电荷。

图9. 体内淋巴血管的近红外二区（NIR-II）荧光成像

具体而言，将BM3（75 pmol）皮内注射至足垫后，染料在1分钟内通过两条平行的传入淋巴管迅速到达腘窝淋巴结，实现了淋巴结的快速清晰成像。随后，染料进一步通过传出淋巴管流入骶淋巴结，使其显影。如图9a所示，BM3还能清晰区分聚集的侧支淋巴管。多条侧支淋巴管被BM3点亮，这些侧支最终汇合成两条到达腘窝淋巴结的主传入淋巴管。BM3清晰地区分了各条淋巴管，并且很容易量化代表性淋巴管的半高全宽，两条传入淋巴管的fwhm分别为411 μm和313 μm（图9b），侧支淋巴管的fwhm分别为303 μm、332 μm、359 μm和202 μm（图9c）。

为了进一步展示BM3的生物医学应用潜力，利用松节油和金黄色葡萄球菌感染构建了两种淋巴炎症模型，并研究了淋巴系统的变化。不同的刺激导致淋巴系统发生不同的改变。在松节油刺激组中，淋巴结显示肿胀，两条平行的传入淋巴管表现出明显的增厚（图9d）。两条传入淋巴管的fwhm（图9e、f）分别为782 μm和301 μm，比对照组（378 μm和191 μm）宽得多（约2倍）。另一方面，金黄色葡萄球菌感染组在淋巴系统中诱导了更强的炎症反应。从图9g中可以明显看出，传入和传出淋巴管均肿胀增厚，约为正常组的1.5倍。感染组两条传入淋巴管的fwhm分别为578 μm和457 μm（图9j），而对照组分别为395 μm和321 μm（图9h）。此外，两个淋巴结的体积显著增大，同时荧光增强，肿胀至正常组的约3倍（图9i）。统计比较显示，金黄色葡萄球菌感染使淋巴管相对于对照组扩张约1.8倍。这些发现标志着NIR-II荧光成像向前迈出了重要一步。这是首个能够实现由化学和细菌刺激诱导的炎症淋巴网络如此高分辨率成像的NIR-II荧光染料，揭示了两种模型之间不同的病理生理模式。

图10. 脑血管的活体NIR-II荧光成像

如图10a、b所示，经尾静脉注射后，BM3在完整颅骨下清晰勾勒出细微的脑血管结构，包括大脑下静脉（ICV）、浅静脉（SV）、上矢状窦(SSS)和横窦（TS）。进一步分析显示，两条浅静脉（SV）血管的直径分别约为171 μm和157 μm。此外，BM3还能有效突出深层脑毛细血管，如图10b（R2）所示，两条毛细血管的直径分别为75 μm和74 μm。

为进一步展示BM3在脑血管造影中的优势和潜力，研究者建立了脑缺血再灌注小鼠模型。如图10a和c所示，在主动脉血管未受影响、血流通畅的假手术组和正常组中，BM3注射后清晰显示了主要脑血管以及复杂密集交织的毛细血管网络。图像显示出极其丰富和复杂的微血管结构，凸显了BM3在高分辨率血管成像方面的卓越能力。与之形成鲜明对比的是，缺血小鼠全脑出现显著的血管荧光信号缺失，仅SSS、TS和ICV仍可见血流（图10c）。其他区域荧光的缺失直接反映了脑灌注的中断。再灌注后，部分脑血流恢复成功使许多血管重新显影，尤其是SV等较大结构。然而，与对照组相比，微血管网络仍然严重受损，大量毛细血管变得模糊或完全消失。这可能是由于缺血引起的坏死或再灌注期间局部压力导致微血管破裂所致。这些损伤导致荧光图像中形成了明显的"黑色区域"，即无血流区域，如果缺血时间延长，这些区域有可能演变为缺血性坏死病变。

总之，本文通过简单的两步合成法开发了一类新型环稠合近红外二区荧光染料（BM染料），其特点是具有卓越的亮度和稳定性。其中，BM3作为最强大的候选染料，发射波长约为920 nm，具有优异的摩尔消光系数（ε = 3.7 × 10⁵ M⁻¹ cm⁻¹）和量子产率（DMSO中ΦF = 18.4%）。这些数值超过了现有的近红外二区荧光染料，标志着该领域的重大进展。体内成像研究展示了BM3在多种生物学情境下的应用潜力，尤其是在低浓度下（淋巴管为75 pmol）可视化生物组织微结构的能力。值得注意的是，BM3能够清晰监测淋巴炎症，揭示了对金黄色葡萄球菌感染的显著反应：与对照组相比，淋巴结肿胀和淋巴管扩张分别增加了约2.5倍和1.8倍。更重要的是，BM3除了清晰勾勒出脑部主要血管和毛细血管外，它还能追踪缺血再灌注过程中发生的血管损伤。这项工作不仅为生物研究引入了一个极具前景的近红外二区荧光染料家族，也向染料化学研究人员推广了一种简便的设计与合成方法，推动近红外二区荧光成像向临床应用迈进。

参考文献

Bian H, Ma D, Zhang X, et al. Bright, Robust and Readily Accessible Fluorophore Family for NIR-II Bioimaging[J]. Journal of the American Chemical Society, 2025, 147(43): 39936-39952.

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